52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic අම්ලය

(S)-isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) ටෙට්‍රාහයිඩ්‍රොෆුරන් (100 mL) හි දිය කර ඇති අතර, සියයට 10 ක ජලීය සෝඩියම් හයිඩ්‍රොක්සයිඩ් ද්‍රාවණය (මිලි ලීටර් 100), ඩයි-ටර්ට්-බියුටයිල් ඩයිකාබනේට් (මිලි ලීටර් 50, මෝල්) 0.22 මිශ්‍ර ද්‍රාවකයකි. පහත පරිදි එකතු කරන ලදී.ප්‍රතික්‍රියාව කාමර උෂ්ණත්වයේ දී පැය 9 ක් සඳහා සිදු කරන ලදී. ජලීය අවධිය pH 2 ට 4 mol/L හයිඩ්‍රොක්ලෝරික් අම්ලය සමඟ සකස් කරන ලද අතර ඩයික්ලෝරෝමීතේන්/මෙතිනෝල් (v/v = 5/1, 50 mL × 3) සමඟ නිස්සාරණය කරන ලදී. ) සහ නිර්ජලීය සෝඩියම් සල්ෆේට් මත වියළනු ලැබේ. චූෂණ මගින් පෙරීම, අඩු පීඩනය යටතේ සාන්ද්‍රණය කිරීම, 15b මාතෘකා සංයෝගය අවර්ණ තෙල් ලෙස ලබා ගන්නා ලදී (ග්‍රෑම් 35, අස්වැන්න: සියයට 85).
ඩයොක්සේන් හි S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) හි කලවම් කරන ද්‍රාවණයකට: H2O (100 mL, 1:1 v/v) 0 ° C දී N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), පසුව BoC2O එකතු කරන ලදී. (11.28 mL, 0.049 mol) සහ ප්‍රතික්‍රියාව කාමර උෂ්ණත්වයට ක්‍රමයෙන් උනුසුම් වීමත් සමඟ එක රැයකින් ඇවිස්සී ඇත.එවිට Glycine (1.0 g, 0.013 mol) එකතු කරන ලද අතර ප්රතික්රියාව විනාඩි 20 ක් සඳහා ඇවිස්සී ඇත.ප්‍රතික්‍රියාව O0C සහ sat aq වෙත සිසිල් කරන ලදී.NaHCO3 (මිලි ලීටර් 75) එකතු කරන ලදී.ජලීය ස්තරය එතිල් ඇසිටේට් (2 x 60 mL) වලින් සෝදා පසුව NaHSO4 සමඟ pH 1 වෙත ආම්ලික කර ඇත.මෙම ද්‍රාවණය පසුව එතිල් ඇසිටේට් (3 x 70 mL) සමඟ නිස්සාරණය කරන ලද අතර, මෙම ඒකාබද්ධ කාබනික ස්ථර Na2SO4 මත වියළා, අවශ්‍ය N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic අම්ලය ලබා දීම සඳහා වියළීමට සාන්ද්‍රණය කර ඇත. (6.30 g, 0.031 mmol, සියයට 81.5 අස්වැන්න): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic අම්ලය;ඩයොක්සේන් හි S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) හි කලවම් කරන ද්‍රාවණයකට: H2O (100 mL, 1:1 v/v) 0 ° C දී N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), පසුව BoC2O එකතු කරන ලදී. (11.28 mL, 0.049 mol) සහ ප්‍රතික්‍රියාව කාමර උෂ්ණත්වයට ක්‍රමයෙන් උනුසුම් වීමත් සමඟ එක රැයකින් ඇවිස්සී ඇත.එවිට Glycine (1.0 g, 0.013 mol) එකතු කරන ලද අතර ප්රතික්රියාව විනාඩි 20 ක් සඳහා ඇවිස්සී ඇත.ප්‍රතික්‍රියාව 0 ° C දක්වා සිසිල් කර aq.NaHCO3 (මිලි ලීටර් 75) එකතු කරන ලදී.ජලීය ස්ථරය එතිල් ඇසිටේට් (2 x 60 mL) වලින් සෝදා පසුව NaHSO4 සමඟ pH 1 දක්වා ආම්ලික කර ඇත.මෙම ද්‍රාවණය පසුව එතිල් ඇසිටේට් (3 x 70 mL) සමඟ නිස්සාරණය කරන ලද අතර, මෙම ඒකාබද්ධ කාබනික ස්ථර Na2SO4 මත වියළා, අවශ්‍ය N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic අම්ලය ලබා දීම සඳහා වියළි බව දක්වා සාන්ද්‍රණය කර ඇත. (6.30 g, 0.031 mmol, සියයට 81.5 අස්වැන්න): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.