3339-73-9 3-Phthalimidopropionic අම්ලය

1.1;2.1 1. තැලික් ඇන්හයිඩ්‍රයිඩ් ඇලනීන් සංශ්ලේෂණය: මිලි ලීටර් 1000 තුනේ නළයකට ඇලනීන් ග්‍රෑම් 100 (1.12 මෝල්), තැලික් ඇන්හයිඩ්‍රයිඩ් ග්‍රෑම් 170 (මෝල් 1.15), ට්‍රයිඑතිලමයින් ග්‍රෑම් 5 ක් සහ මිලි ලීටර් 650 ක් රත් කරන ලද ටොලුයින් ප්‍රතික්‍රියාව සඳහා රත් කරන ලදී. ප්‍රතික්‍රියාව අතරතුර, ප්‍රතික්‍රියාව සිදු කරන ලද්දේ ජලය බැස නොයන තෙක්, උෂ්ණත්වය 20 ° C දක්වා පහත හෙලීම, උෂ්ණත්වය පැය 2 ක් තබා ගැනීම, චූෂණ පෙරීම, ෆිල්ටර් කේක් පිළිස්සීම, phthalic anhydride alanine ග්රෑම් 240.2, HPLC සංශුද්ධතාවය 99.1%, අස්වැන්න 97.7%.
I-16.1 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) ප්‍රොපනොයික් අම්ලයේ සංශ්ලේෂණය 3-L 4-බෙල්ල රවුම්-පහළ නළය තුළට පිරිසිදු කර නිෂ්ක්‍රීය වායුගෝලයකින් නඩත්තු කෙරේ. නයිට්‍රජන්, 3-aminopropanoic අම්ලය (20 g, 224.48 mmol, 1.00 equiv) සහ 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 acetic acid) ද්‍රාවණයක් තැන්පත් කරන ලදී. (මිලි ලීටර් 1,200).මෙයට පසුව පොටෑසියම් ඇසිටේට් (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) 0 °C දී කාණ්ඩ කිහිපයකට එකතු කරන ලදී.ප්රතිඵලයක් වශයෙන් විසඳුම තෙල් ස්නානයක දී 80 ° C දී පැය 3 ක් සඳහා ඇවිස්සී ඇත.ප්රතිඵලයක් ලෙස මිශ්රණය රික්තය යටතේ සාන්ද්රණය විය.එවිට ජලය මිලි ලීටර් 150 ක් එකතු කිරීමෙන් ප්රතික්රියාව නිවා දැමීය.ඝන ද්රව්ය පෙරීම මගින් එකතු කරන ලදී.මෙහි ප්‍රතිඵලයක් ලෙස 3-(l ,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) ප්‍රොපනොයික් අම්ලයේ ග්‍රෑම් 40 (81%) සුදු ඝන ද්‍රව්‍යයක් විය.R/.0.15 (එතිල් ඇසිටේට්: පෙට්‍රෝලියම් ඊතර් = 1 : 1)
β-alanine (5.0 g, 0.056 mol), phthalic anhydride (8.7 g, 0.059 mol), සහ DMF (20 mL) මිශ්‍රණයක් පැය 3 ක් ඇවිස්සීම යටතේ ප්‍රතිප්‍රවාහ කරන ලදී.ප්රතිඵලයක් ලෙස මිශ්රණය කාමර උෂ්ණත්වයට සිසිල් කර, අයිස්-ජලයට (~ 100 mL) වත් කර, පසුව චූෂණ මගින් පෙරීම.ෆිල්ටර් කේක් එක අනුක්‍රමිකව ජලය (15 mL × 3), ඇල්කොහොල් (3 mL × 3) සහ ඊතර් (10 mL × 2) වලින් සෝදා රික්තකයේ වියළා 2e (9.9 g, 80%) සුදු පැහැයක් ලෙස ලබා දෙන ලදී. ඝණ.
137.6 පියවර 6: isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) සහ 3-aminopropanoic අම්ලය (12 g, 135 mmol) මිශ්රණයක් 170 ° C දී 6h සඳහා කලවම් කරන ලදී.රූපය 2 බලන්න. ප්‍රතික්‍රියාව අවසන් වූ පසු, මිශ්‍රණය ජලයෙන් තනුක කර DCM (100 mL x 3) සමඟ නිස්සාරණය කරන ලදී.ඒකාබද්ධ කාබනික ස්ථර නිර්ජලීය සෝඩියම් සල්ෆේට් මත වියළා, පෙරීම සහ අඩු පීඩනය යටතේ සාන්ද්‍රණය කර 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl)ප්‍රොපනොයික් අම්ලය 137g (20 g, 69%) සුදු ඝන ලෙස ලබා දෙන ලදී.
3-Phthalimidopropanoic අම්ලය (4) phthalic anhydride (0.32 g, 2.2 mmol) සහ b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) මිශ්‍රණයක් විවෘත භාජනයක 150˚C දක්වා පැය 2ක් රත් කරන ලදී.rt වෙත සිසිලනයෙන් පසුව, H2O (5 mL) එකතු කරන ලද අතර ප්‍රතික්‍රියා මිශ්‍රණය CH2Cl2 (2 X 20 mL) හි නිස්සාරණය කරන ලදී.කාබනික ස්තරය Na2SO4 මත වියළා, 62% අස්වැන්නෙන් සුදු ඝන (0.3 g) ලබා දීම සඳහා පෙරීම සහ සාන්ද්රණය;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.නිෂ්පාදිතය තවදුරටත් පිරිසිදු කිරීමකින් තොරව ඊළඟ පියවරේදී භාවිතා කරන ලදී.